Estes è nato a Ripley, Lauderdale County, Tennessee, Stati Uniti  o nel 1899 (la data sulla sua lapide) o nel 1900 (la data sulla sua carta pescata della prima guerra mondiale).
Nel 1915, suo padre, un mezzadro che suonava la chitarra, trasferì la famiglia a Brownsville, nel Tennessee. Non molto tempo dopo, Estes perse la vista nell’occhio destro quando un amico gli lanciò un sasso.
All’età di 19 anni, mentre lavorava come mano di campo, iniziò a esibirsi in modo professionale, principalmente a feste e picnic, con l’accompagnamento di Hammie Nixon, un musicista di armonica, e James “Yank” Rachell, chitarrista e mandolinista. Estes ha continuato a lavorare su e giù con entrambi i musicisti per più di cinquant’anni. Si è anche esibito in spettacoli  con Willie Newbern.
Su suggerimento di Jim Jackson, Estes fece il suo debutto come artista discografico a Memphis, nel Tennessee, nel 1929, in una sessione organizzata da Ralph Peer per Victor Records.
Ha registrato i brani “Drop Down Mama” e “Someday Baby Blues” con Nixon nel 1935. In seguito ha lavorato con Son Bonds e Charlie Pickett.
In seguito ha registrato per Decca Records e Bluebird Records, con la sua ultima sessione di registrazione prebellica avvenuta nel 1941.
Ha fatto un breve ritorno alle registrazioni al Sun Studio di Memphis nel 1952, registrando “Runnin ‘Around” e “Rats in My Kitchen”, ma per il resto era fuori dal pubblico negli anni ’40 e ’50.Estes cantava con un caratteristico stile vocale “di pianto”. Ha spesso collaborato con musicisti più capaci, come Yank Rachell, Hammie Nixon e il pianista Jab Jones. Estes suonava così tanto come un vecchio, anche nei suoi primi dischi, che i revivalisti del blues avrebbero ritardato a cercarlo perché presumevano che fosse morto da molto tempo (e perché il musicista Big Bill Broonzy aveva scritto che era morto). Quando fu rintracciato dagli storici del blues Bob Koester e Samuel Charters nel 1962, era completamente cieco e viveva in povertà. Riprese in tournée con Nixon e registrò per i Delmark Records. Estes, Nixon e Rachell apparvero al Newport Folk Festival nel 1964.
Molte delle canzoni originali di Estes erano basate su eventi della sua vita o su persone che conosceva nella sua città natale, Brownsville, come l’avvocato locale (“Lawyer Clark Blues”), il meccanico locale (“Vassie Williams ‘Blues”), o un ragazza adolescente amorosamente inclinata (“Little Laura Blues”).  In “Lawyer Clark Blues”, sull’avvocato e poi giudice e senatore Hugh L. Clarke, la cui famiglia viveva a Brownsville, Estes ha cantato che Clark lo ha lasciato “libero” per un reato. Ha anche dispensato consigli su questioni agricole (“Working Man Blues”)  e ha raccontato il suo tentativo di raggiungere uno studio di registrazione per una sessione saltando un treno merci (” [Railroad Police Blues]”). I suoi testi combinavano un’attenta osservazione con la capacità di trasformare una frase efficace.
Alcuni account attribuiscono il soprannome Sleepy a un disturbo della pressione sanguigna o alla narcolessia. Bob Koester, il fondatore di Delmark Records, ha affermato che Estes ha semplicemente avuto “la tendenza a ritirarsi da ciò che lo circonda in sonnolenza ogni volta che la vita era troppo crudele o troppo noiosa per giustificare la piena attenzione”.
Estes stesso ha spiegato che il soprannome è nato dalla sua vita estenuante sia come musicista che come contadino. “‘Ogni sera andavo da qualche parte. Lavoravo tutto il giorno, suonavo tutta la notte e tornavo a casa all’alba. Avrei preso il mulo e sarei andato bene. Andavo a dormire una volta nel capanno. andare a dormire così tanto quando stavamo suonando, mi hanno chiamato Sonnolento. Ma non ho mai perso una nota. “”