Alcuni dei lavori più famosi di Cobb sono in Kind of Blue di Miles Davis (1959).
Cobb è l’ultimo musicista sopravvissuto della sessione. Ha anche suonato in altri album di Davis, tra cui Sketches of Spain, Someday My Prince Will Come, Miles Davis at Carnegie Hall, In Person Friday and Saturday Nights at the Blackhawk, Complete, e brevemente su Porgy, Bess e Sorcerer.
Ha lavorato con Dinah Washington, Pearl Bailey, Clark Terry, Cannonball Adderley, Dizzy Gillespie, John Coltrane, Sarah Vaughan, Billie Holiday, Wynton Kelly, Stan Getz, Wes Montgomery, Art Pepper, Gil Evans, Miles Davis, Paul Chambers, Kenny Burrell, JJ Johnson, Sonny Stitt, Nat Adderley, Benny Golson, Hank Jones, Ron Carter, George Coleman, Fathead Newman, Geri Allen, Earl Bostic, Leo Parker, Charlie Rouse, Ernie Royal, Philly Joe Jones, Bobby Timmons, Walter Booker , Jerome Richardson, Keter Betts, Jimmy Cleveland, Sam Jones, Red Garland, Joe Henderson, Eddie Gómez, Bill Evans, Jeremy Steig, Richard Wyands, Peter Bernstein, Richie Cole, Nancy Wilson, Ricky Ford e David Amram.
Discografia :
Wayne Shorter –  Introducing Wayne Shorter  – 1960