Brookmeyer è nato il 19 dicembre 1929 a Kansas City, Missouri. Era l’unico figlio di Elmer Edward Brookmeyer e Mayme Seifert.
Brookmeyer ha iniziato a suonare professionalmente nella sua adolescenza. Ha frequentato il Conservatorio di musica di Kansas City, ma non si è laureato. Ha suonato il piano in big band guidate da Tex Beneke e Ray McKinley, ma si è concentrato sul trombone valvolare da quando si è trasferì all’orchestra di Claude Thornhill nei primi anni ’50. Faceva parte di piccoli gruppi guidati da Stan Getz,  Jimmy Giuffre e  Gerry Mulligan negli anni ’50. Durante gli anni ’50 e ’60, Brookmeyer suonò nei club di New York, in televisione (incluso far parte della  house band per The Merv Griffin Show), e in registrazioni in studio, oltre ad arrangiare  Ray Charles e altri.
All’inizio degli anni ’60, Brookmeyer si unì al suonatore di flicorno  Clark Terry in una band che ottenne un certo successo. Nel febbraio del 1965, Brookmeyer e Terry apparvero insieme su Jazz 625 della BBC2
Brookmeyer si trasferì a Los Angeles nel 1968 e divenne un musicista di studio a tempo pieno. Ha trascorso 10 anni sulla costa occidentale e sviluppando un grave problema con l’alcol. Dopo aver superato questo, è tornato a New York. Brookmeyer divenne il direttore musicale della Thad Jones/Mel Lewis Orchestra  nel 1979, sebbene non avesse composto musica per un decennio. Brookmeyer ha scritto e suonato con gruppi jazz in Europa dai primi anni ’80. Ha fondato e gestito una scuola di musica nei Paesi Bassi e ha insegnato al Conservatorio di musica del New England a Boston, nel Massachusetts, e in altre istituzioni.
Nel giugno 2005, Brookmeyer si unì a ArtistShare e annunciò un progetto per finanziare un terzo album in arrivo con la sua New Art Orchestra. Il risultante CD nominato ai Grammy, intitolato Spirit Music, fu pubblicato nel 2006. Brookmeyer fu nominato National Endowment per l’Arts Jazz Master nello stesso anno. La sua ottava nomination al Grammy Award era per un arrangiamento dall’album della Vanguard Jazz Orchestra, Forever Lasting, poco prima della sua morte.  Lo stesso album è stato anche nominato nella 57a edizione dei Grammy Awards per la categoria Best Best Jazz Ensemble Album; il cd era interamente composto dalle composizioni di Brookmeyer.
Brookmeyer è deceduto il 15 dicembre 2011 a New London, nel New Hampshire
Discografia :
Quintet– 1954
Quartet – 1954
The dual role of Bob Brookmeyer– 1954